Хіральний діамін · Епоксидний затверджувач · Ліганд асиметричного синтезу
1,2-діаміноциклогексан (DACH)
(1,2-Циклогександиамін / транс-1,2-Діаміноциклогексан / Циклогексан-1,2-діамін)
| Номер CAS | 1121-22-8 (транс, рацемічний) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (цис) |
| Назва IUPAC | циклогексан-1,2-діамін |
| Синоніми | DACH, 1,2-циклогександиамін, діаміноциклогексан, транс-1,2-циклогександиамін, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| Молекулярна формула | C₆H₁₄N₂ |
| Молекулярна маса | 114,19 г/моль |
| Код HS | 2921290090 |
| Оцінка доступна | промисловий (рацемічний) Фармацевтичний клас (R,R) / (S,S) Хіральний клас |
Що таке 1,2-діаміноциклогексан (DACH)? Огляд і стереоізомери
1,2-діаміноциклогексан (DACH), також записується як 1,2-циклогександиамін або діаміноциклогексан (CAS 1121-22-8 для трансрацемічної суміші), являє собою рідкий діамін від безбарвного до блідо-жовтого кольору з молекулярною формулою C₆H₁₄N₂. Він містить дві первинні аміногрупи (–NH₂) у суміжних положеннях циклогексанового кільця, що надає йому сильної основності та високої реакційної здатності по відношенню до електрофілів, епоксидних груп, карбонільних сполук і координаційних центрів металів.
Ключовою особливістю DACH є наявність відміннихстереоізомери, які глибоко впливають на його реактивність і застосування. Розуміння цих ізомерів має важливе значення при визначенні правильного сорту для закупівлі:
| ізомер | Номер CAS | Конфігурація | Хіральність | Ключова програма |
|---|---|---|---|---|
| транс-DACH (рацемічний, ±) | 1121-22-8 | транс (суміш R,R + S,S) | Ахіральний (рацемат) | Епоксидне затвердіння, промисловий синтез |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | транс (П, П) | Хіральний (ee більше або дорівнює 99%) | Ліганд оксаліплатину, асиметричний каталіз |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | транс (S,S) | Хіральний (ee більше або дорівнює 99%) | Асиметричний синтез, хіральні ліганди |
| cis-DACH | 1436-59-5 | цис | Ахіральний (мезо) | Дослідження, спеціальність хелатування |
Theперевізомери є більш комерційно значущими: рацемічна транс суміш (CAS 1121-22-8) є стандартним промисловим сортом для епоксидного затвердіння, тоді як енантіочиста(1R,2R)-DACHє критичним лігандом у протипухлинному препаратіоксаліплатині в каталізаторі Якобсена для асиметричного епоксидування. Ми постачаємо всі чотири стереоізомерні форми з повною документацією хірального аналізу.
Фізичні та хімічні властивості 1,2-діаміноциклогексану
1,2-Технічні характеристики діаміноциклогексану - усі класи
| Специфікація | Промисловий клас Епоксидне затвердіння / Синтез |
Фармацевтичний клас Проміжні API / GMP |
Хіральний клас (R,R / S,S) Асиметричний синтез |
|---|---|---|---|
| Чистота (GC) | Більше або дорівнює 99,0% | Більше або дорівнює 99,5% | Більше або дорівнює 99,9% |
| Хіральна чистота (ee%) | Н/Д (рацемічний) | Більше або дорівнює 98% (якщо хіральний) | Більше або дорівнює 99,0% ee |
| Вміст води | Менше або дорівнює 0,1% | Менше або дорівнює 0,05% | Менше або дорівнює 0,05% |
| Колір (Pt-Co) | Менше або дорівнює 10 | Менше або дорівнює 5 | Менше або дорівнює 5 |
| Точка кипіння | 104–110 градусів (40 мм рт.ст.); ~80 градусів (10 мм рт.ст.) | ||
| Щільність (20 градусів) | 0,931–0,935 г/см³ | ||
| Термін зберігання | 12 місяців (N₂-запечатано) | 12 місяців (N₂-запечатано) | 12 місяців (N₂-герметично, 2–8 градуси) |
| Упаковка | Сталева бочка 180 кг 1000 кг IBC тоталізатор / цистерна |
180 кг N₂-герметична бочка | 1 кг / 5 кг / 25 кг закритий контейнер (включено звіт про хіральний контроль якості) |
Відповідає стандартам ISO, REACH, ICH. Сертифікат автентичності з чистотою ГХ, хіральна ВЕРХ (ee%) і дані ЯМР доступні за запитом.
Використання та застосування 1,2-діаміноциклогексану
1. Фармацевтична промисловість - Синтез оксаліплатину та хірального API
Найбільш{0}}профільним фармацевтичним застосуванням 1,2-діаміноциклогексану є хіральний діаміновий ліганд уоксаліплатин(Eloxatin®) - протипухлинний препарат третього-покоління на основі платини-, який використовується у всьому світі для хіміотерапії колоректального раку. Оксаліплатин утворюється шляхом координації(1R,2R)-DACHз платиною, і специфічна конфігурація R,R є важливою для його протипухлинного механізму та профілю токсичності. Сполукадихлор(1,2-діаміноциклогексан)платина(II)є ключовим проміжним продуктом синтезу у виробництві оксаліплатину.
Окрім оксаліплатину, якхіральні будівельні блокиу синтезі противірусних засобів, антибіотиків та інших хіральних API, що вимагають конформаційно жорсткого діамінового скелета. Хіральний -клас DACH (ee більше або дорівнює 99,0%) відповідає вимогам GMP і ICH Q6A, із повною документацією щодо хіральної ВЕРХ.
Посилання:PubChem - 1,2-діаміноциклогексан (NIH) ↗
2. Епоксидна та полімерна промисловість - Високоефективний-затверджувач
DACH є циклоаліфатичною речовиною преміум-класуепоксидний затверджувачщо забезпечує видатну продуктивність порівняно з аліфатичними амінами: жорстке циклогексанове кільце зменшує рухливість ланцюга в затверділій сітці, утворюючи покриття та композити з чудовоюхімічна стійкість, твердість, стійкість до ультрафіолетового випромінювання та термічні характеристики (Tg до 150 градусів). Він твердне епоксидні смоли при кімнатній або помірно високій температурі з контрольованою придатністю.
Ключові сектори застосування DACH-систем епоксидних смол включаютьаерокосмічні композитні конструкції, електронні герметики, промислові захисні покриття та конструкційні клеї, де поєднання механічної міцності, адгезії та хімічної стійкості є критичним. Промисловий рацемічний транс-DACH (CAS 1121-22-8) є стандартним сортом для епоксидних застосувань.
3. Асиметричний каталіз - хіральний ліганд і каталізатор Якобсена
(R,R)-DACHє наріжним каменем асиметричного синтезу. Це хіральний хребетMn-саленовий каталізатор Якобсена- один із найпоширеніших каталізаторів для асиметричного епоксидування олефінів - і численних хіральних біс(оксазолінових), саленових і діамінових лігандів, що використовуються в -каталізованій металом гідруванні, альдольних реакціях і -утворення зв’язків С–С.
Його жорстка транс{0}}діаксіальна координаційна геометрія блокує металевий центр у визначеному хіральному середовищі, уможливлюючи високий енантіомерний надлишок (зазвичай 90–99% ee) у складному синтезі цільової молекули. Поставляються як (R, R), так і (S, S) енантіомери, що дозволяє отримати доступ до будь-якого енантіомера продукту на вимогу.
4. Хелатоутворювачі - CDTA / DCTA та очищення води
1,2-діаміноциклогексантетраоцтова кислота (CDTA або DCTA), синтезований з DACH, є високоефективним гексадентатним хелатоутворювачем, який утворює більш стабільні металеві комплекси, ніж EDTA, для двовалентних і тривалентних іонів металів (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe3⁺, Cu²⁺). CDTA використовується в промисловій обробці води, видаленні накипу в бойлерах, аналітичній хімії (як агент титрування іонів металів) і біохімічних дослідженнях як інгібітор фосфатази.
DACH також служить безпосередньо як aінгібітор корозіїу складах для обробки води та пасивації металевих поверхонь, використовуючи міцні метал{0}}зв’язувальні аміногрупи для утворення захисних комплексів на металевих поверхнях.
5. Інше застосування - Поверхнево-активні речовини, мастила та спеціальні добавки
DACH є проміжним для синтезу спеціальностіповерхнево-активні речовини, інгібітори корозії та мастильні добавкиде його структура циклічного діаміну забезпечує термічну стабільність і метал{0}}зв’язувальну активність. Він також використовується в модифікації пластмас для покращення термічної стабільності та сумісності, а також як прекурсорN,N-диметил-1,2-діаміноциклогексан- метильована похідна, що використовується в-каталізованих паладієм-реакціях перехресного сполучення (амінування за Бухвальдом-Гартвіга).
Як виготовляється 1,2-діаміноциклогексан? Синтез і хіральне розділення
Промисловий синтез:DACH отримують каталітичним гідруванням о-фенілендіаміну (1,2-діамінобензолу) на гетерогенному металевому каталізаторі (нікель Ренея, Ru або Rh) під високим тиском водню. Цей процес дає переважно трансрацемічну суміш (CAS 1121-22-8). Температура реакції, тиск і вибір каталізатора контролюють співвідношення цис/транс.
Хіральна роздільна здатність:Енантіочистий (1R,2R)- та (1S,2S)-DACH отримують шляхом класичного розділення рацемічної транс-суміші з використанням хіральних розчинників, найчастішеL-винна кислота(утворюючи1,2-діаміноциклогексан монотартратна сільабо діастереомер L-тартрату, який селективно кристалізується, а потім виділяється з основою). Theрозділення 1,2-діаміноциклогексануз тартратом є-налагодженим промисловим процесом. Альтернативний асиметричний шлях гідрування безпосередньо з хіральних субстратів використовується для-великих обсягів фармацевтичного застосування.
Наші виробники-партнери використовують спеціальні реактори гідрування та установки хірального розділення, забезпечуючи постійне значення ee, що перевищує або дорівнює 99,0% із відтворюваністю від-до-серії, підтвердженої хіральною ВЕРХ і поляриметрією.
Зберігання, стабільність і безпечне поводження
Вимоги до зберігання
Зберігати в апрохолодне, сухе, добре-провітрюване приміщенняпри 5–30 градусах у герметичних-азотних сталевих бочках або контейнерах IBC. DACH єгігроскопічний і чутливий-до повітря- вплив атмосферного CO₂ і вологи спричиняє утворення карбонатів і погіршення якості продукту. Наповнення азотом є обов’язковим для всіх сортів. Тримайте подалі від кислот, окислювачів і галогеновмісних сполук. Хіральні сорти слід зберігати при 2–8 градусах, щоб зберегти енантіочистоту протягом тривалого зберігання. Максимальна штабель: 2 шари для бочок по 180 кг.
Примітка про стабільність
Хімічно стійкий в інертних умовах. Повільно окислюється на повітрі (жовте забарвлення). Реагує з CO₂ з утворенням карбаматів; швидко реагує з кислотами з утворенням солей. Уникайте контакту з карбонільними сполуками (конденсація альдегідів/кетонів). Термін зберігання 12 місяців у герметичному зберіганні N₂-.
Безпека та поводження (SDS / Резюме MSDS)
Класифікація GHS:Корозія шкіри, категорія 1B, пошкодження очей, категорія 1, сенсибілізатор шкіри, категорія 1, гостра токсичність (оральна) категорія 4, горюча рідина.
Необхідні ЗІЗ:Хімічно{0}}стійкі рукавички (нітрилові або неопренові), хімічні окуляри, маска для обличчя, кислотно-/лужно-стійкий захисний одяг. Працюйте у витяжній шафі. Уникайте сенсибілізації шкіри - повторний контакт зі шкірою може спричинити алергічні реакції.
Реакція на розлив:Зібрати піском або активованим вугіллям. Перед утилізацією нейтралізуйте розведеною кислотою (розведеною лимонною кислотою або розведеною HCl). Не змивайте в каналізацію без обробки.
Перша допомога:Шкіра - зняти забруднений одяг, промити водою Більше або дорівнює 15 хв. Очі - промийте водою Більше або дорівнює 15 хвилинам, зверніться до екстреної офічної допомоги. Повний паспорт безпеки/паспорт безпеки у форматі PDF доступний у нашому відділі продажів.
Ціна 1,2-діаміноциклогексану - 2025 Ринкова довідка
The1,2-діаміноциклогексан цінасуттєво змінюється залежно від якості стереоізомеру та обсягу замовлення. Етап хірального розділення збільшує вартість енантіочистих сортів порівняно з рацемічними сумішами.
Транс-Рацемічний Більше або дорівнює 99,0%
Більше або дорівнює 99,5%
ee Більше або дорівнює 99,0%
Часті запитання про 1,2-діаміноциклогексан
З: Який номер CAS для 1,2-діаміноциклогексану?
Номер CAS залежить від стереоізомеру:транс-рацемічна (±) суміш: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-енантіомер: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-енантіомер: CAS 21436-03-3; цис-ізомер: CAS 1436-59-5. Купуючи, завжди вказуйте, яка стереоізомерна форма потрібна, оскільки вони мають дуже різні застосування та ціни. Рацемічна трансформація (CAS 1121-22-8) є найбільш комерційно доступною та найдешевшою формою.
З: Які стереоізомери 1,2-діаміноциклогексану, а який є хіральним?
1,2-Діаміноциклогексан має три стереоізомерні форми:(1R,2R)-пер, (1S,2S)-пер, іцис. Два транс-енантіомери є хіральними (-дзеркальні відображення, що не накладаються). Цис-форма є мезосполукою - вона має два стереоцентри, але є ахіральною через внутрішню дзеркальну площину. Рацемічна транс-суміш містить рівні кількості (R,R) і (S,S). Для асиметричного синтезу або фармацевтичного використання чисті енантіомери повинні бути розділені з рацемату.
З: Як отримують енантіопур (R,R)-DACH - що таке хіральне розділення з тартратом?
Класичний метод длярозділення 1,2-діаміноциклогексанувикористовуєL-винна кислотаяк розсмоктувач. Рацемічний транс-DACH обробляють L-винною кислотою, утворюючи два діастереомерні1,2-діаміноциклогексану тартратні солі- зокрема(1R,2R)-DACH·L-тартраті(1S,2S)-DACH·L-тартрат-, які мають різну розчинність і можуть бути розділені селективною кристалізацією. Бажаний енантіомер потім вивільняється шляхом обробки сильною основою. The1,2-діаміноциклогексан монотартратна сільпроміжний продукт комерційно доступний як альтернатива безкоштовній основі для певних синтетичних застосувань.
З: Який зв'язок між 1,2-діаміноциклогексаном і оксаліплатином?
Оксаліплатин (МНН), платиновий протипухлинний препарат третього-покоління, який використовується в хіміотерапії колоректального раку FOLFOX, має хімічну структуру[(1R,2R)-DACH]Pt(оксалат). (1R,2R)-1,2-діаміноциклогексан забезпечує хіральний бідентатний ліганд азоту, який координується з платиною, тоді як оксалат діє як вихідна група. Сполукадихлор(1,2-діаміноциклогексан)платина(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - є ключовим проміжним продуктом синтезу. Конфігурація R,R не є взаємозамінною; ізомер S,S має різну біологічну активність. Це робить енантіочистий (1R,2R)-DACH стратегічно важливою фармацевтичною сировиною.
З: Що таке 1,2-діаміноциклогексантетраоцтова кислота (CDTA)?
1,2-діаміноциклогексантетраоцтова кислота (CDTA), також званий DCTA або циклогександиамінтетраоцтова кислота, синтезується тетраацетилюванням DACH. Це гексадентатний хелатоутворювач, сильніший за EDTA для більшості іонів двовалентних металів, завдяки жорсткій циклогексильній основі, яка попередньо -організовує зв’язувальні групи. CDTA використовується в: аналітичній хімії (комплексометричне титрування, маскування іонів металів), промисловій обробці води та контролі накипу в котлах, біохімічних дослідженнях як інгібітор фосфатази та хелатор металів, а також як компонент у розчинах для електрогальванічного покриття та фотографічних проявників.
З: Для чого використовується N,N{0}}диметил-1,2-діаміноциклогексан?
N,N-диметил-1,2-діаміноциклогексан(Me₂N-DACH) є метильованим похідним DACH, який використовується в основному якліганд у-каталізованих паладієм-реакціях перехресного сполучення, особливо амінування Бухвальда-Гартвіга (утворення зв’язку C–N) і реакції типу Ульмана-, які каталізуються міддю. Диметиламіногрупа модифікує електронну та теричну середу металевого центру, покращуючи активність каталізатора та селективність для складних субстратів. Він також є проміжним продуктом у синтезі спеціальних поверхнево-активних речовин та інгібіторів корозії. Ми постачаємо цю похідну за запитом разом зі стандартними марками DACH.
Галузеві посилання та стандарти
Вичерпні фізико-хімічні дані, спектри ЯМР, токсикологічна та нормативна інформація для всіх стереоізомерів.
Інформація про ліки, механізм і структурні дані для основного протипухлинного препарату, що містить DACH-.
Досьє ЄС REACH: класифікація небезпеки, сценарії впливу та нормативний статус.
Довідкові специфікації та хіральні аналітичні дані для всіх стереоізомерів 1,2-діаміноциклогексану.
Отримати цінову пропозицію · Зразки · Звіти хірального аналізу
Запит на ціну та постачання 1,2-діаміноциклогексану
Ми постачаємо промисловий (рацемічний), фармацевтичний і хіральний (R,R)/(S,S) 1,2-діаміноциклогексан (DACH, CAS 1121-22-8) із повною документацією хірального контролю якості. Зв’яжіться з нами, щоб отримати індивідуальну пропозицію, сертифікат автентичності, SDS/MSDS або безкоштовний зразок.
Супутні продукти: циклогексиламін · етилендіамін · (R,R)-DACH тартрат · CDTA (циклогександиамінтетраоцтова кислота) · інші хіральні діаміни
Популярні Мітки: 1,2-діаміноциклогексан, Китай Виробники, постачальники 1,2-діаміноциклогексану
